蚊子（趙又廷 飾）17歲那年搬到艋舺，因為一根雞腿踏入了黑道，認識了和尚（阮經天 飾）、志龍、阿伯還有白猴四個好兄弟，五人結為太子幫。太子幫秉持只識意氣，不問意義的精神，憑借志龍的父親Geta（馬如龍 飾）的黑道地位在學校呼風喚雨。踏入黑道就意味著要經歷腥風血雨，然而和尚作為眾人的守護神總能幫他們化解危機。艋舺傳統的黑道秩序遭受著現代文明的威脅，外省人灰狼（鈕承澤 飾）要求和艋舺的老大們合作遭到拒絕。此時，和尚由于得知父輩們之間的事情對Geta心懷不滿，加之文謙的慫【sǒng】恿而卷入一場陰謀。艋舺局勢暗潮洶涌、殺機四伏，五兄弟在黑道與友情的決擇中，演繹了一段關于青春的悲情故事。