1930年代，光怪陸離的老上海。商會之間依然紛爭不斷，初來乍到的許文強（黃曉明飾）偶遇上海灘頭號商會大亨馮敬堯（李雪健飾）的愛女馮程程（孫儷飾）。倔強美麗的馮程程與舊愛方艷蕓（陳數飾）有幾分神似，而此時的方艷蕓已是上海灘【tān】第一交際花。許文強與閘北貧民區長大的丁力（黃海波飾）在無意中救下馮程程，兩人結為生死之交。在方艷蕓的幫助下，兩人得到馮敬堯的賞識，決定同在上海灘闖出名堂。許文強和丁力都對馮程程一見傾心，三人展開了一段錯綜復雜的愛情故事。然而幾經磨難的許文強返家時發現全家慘死，為報血海深仇決定重返上海灘。